Из-за недостатка широкодоступных и недорогих страховых полисов невозможно оценить инвестицию без рассмотрения вероятности различных результатов. Аналитик должен пытаться определять вероятность каждого крупного события, способного повлиять на инвестицию. Короче говоря, он должен заниматься вероятностным прогнозированием.

Сама идея такого прогнозирования достаточно проста, хотя реализовать ее чрезвычайно трудно. Аналитик определяет возможность наступления каждого важного события как вероятность (probability). Если, по его мнению, шансы на то, что некое событие будет иметь место, составляют 50 на 50, то событию придают вероятность 0,50. Если ему кажется, что шансы равны 3 из 4, то вероятность составит 3/4, или 0,75 (выражаясь иначе, шансы на то, что данное событие будет иметь место, равны 3 к I). Если аналитик уверен, что событие произойдет, то вероятность равна 1,0. Если он считает, что событие это полностью исключается, то вероятность оценивается как нулевая.
Разумеется, в своих оценках важно соблюдать последовательность. Если, например, рассматриваемые события являются взаимоисключающими и взаимоисчерпывающими (т.е. одно и только одно из них будет иметь место), то сумма их вероятностей должна равняться 1,0.

Вероятность в основе своей понятие субъективное. Под это определение попадают даже самые простые случаи. К примеру, азартный игрок, бросающий монету, может оценить вероятность того, что выпадет орел, как 0,5, основываясь на своем знании монет и наблюдениях за данной монетой в прошлом. Однако эта оценка останется субъективной, так как заключает в себе предположение, что монета — идеальная и что прошлое — надежный проводник в будущее. Аналогичные случаи возникают при анализе ценных бумаг. Относительная частота реализации различных доходностей в прошлом иногда используется в качестве оценок вероятностей таких доходностей в будущем. Ясно, что данная методика опирается на предположения, требующие специального обоснования, и в известных обстоятельствах неприемлема. Прогнозы, основанные на экстраполяции прошлых взаимосвязей, никогда не бывают всецело объективными и необязательно отдавать им предпочтение перед прогнозами, полученными более сложным путем.